朝廷第一次招安梁山泊事发突然，朝廷和梁山泊都没有做好准备。在朝堂上提出招安提议的御史大夫崔靖，他的地位与蔡京，童贯，高俅相比，要低很多，那几皇帝倚重的大臣都没有招安的意思。
高俅一心要剿灭梁山泊
高俅与梁山泊有私仇，他的堂弟高廉因梁山泊人马攻打高唐州，城破全家被杀，高俅心里想着要报仇，所以不同意招安。高俅知道是陈太尉去招安，马上登门面授机宜。
朝廷还不知道梁山泊的厉害
尽管朝廷先后派出了呼延灼，关胜等领兵攻打梁山泊，但那只能算是小规模的战役，攻打失利并没有引起朝廷以及蔡京，童贯，高俅等人的重视。
朝廷对梁山泊并不了解
提议的御史大夫崔靖对水泊梁山并了解，他只知道梁山泊悬挂着“替天行道”的招牌，认为其可以朝廷所用。
派去招安的朝廷官员太傲慢
因为蔡京，童贯，高俅反对招安，朝廷对梁山泊情况又不了解，造成蔡京，高俅派去的张干办，李虞侯妄自尊大，对梁山好汉指手画脚，惹怒了众人。
由以上几点，可以看出当时的招安还不成熟，双方都没有准备好就要去实施，当然结果就只能是失败。